Тропа от подножия к пику Чехова вначале поднимается по елово-пихтовому лесу, потом — через бамбук, где становится плохо заметной. Далее подъем становится все круче, попадаются россыпи камней и небольшие (до 5 метров высотой) скалы. По крутому травянистому склону тропа практически выходит на гребень и по его южному склону идет на восток. Огибая с северной стороны гору Бородавка, тропа по брусничнику и зарослям рододендронов ведет на север к вершине пика Чехова. Огибая локальные скальные вершины с востока, тропа приводит к вершине, где установлен бетонный блок и тригопункт.
С вершины в хорошую погоду открывается панорамный вид на Охотское море, озера на восточном побережье.
Восхождения на пик совершаются круглогодично (в зимний период некоторые любители экстрима совершают восхождение, чтобы спуститься с вершины на сноуборде или горных лыжах). Однако наибольшее число туристов наблюдается с мая по ноябрь, так как в эти месяцы практически отсутствует снежный покров, сильно затрудняющий восхождение. Зимние восхождения на пик Чехова нежелательны в связи с лавинной опасностью.